Органическая химия — это обширный раздел науки, изучающий свойства и синтез соединений углеводородов. Гомологами называют вещества, схожие по химическому составу, но при этом отличающиеся друг от друга по физическим характеристикам. Алканы и их гомологический ряд — это база, с которой обычно начинают изучение органики.
Насыщенные углеводороды
Насыщенными называют соединения, в формуле которых содержится максимальное число атомов водорода по отношению к углероду. Как самый простой класс углеводородов, алканы являются алифатическими веществами, то есть не имеют в составе ароматических групп. Основной их источник в природе — это природный газ и нефтепродукты. На один атом углерода у алканов приходится 4 атома водорода. В зависимости от количества атомов углерода в составе, могут представлять собой газы, жидкости и твёрдые вещества.
Свойства алканов
В таблице описываются первые в ряду углеводороды и их общие физические свойства.
| Метан, Этан, Пропан, Бутан | Газы, горят бесцветным, или бледно-голубым пламенем. |
| Пентан, Гексан, Гептан, Октан, Нонан, Декан, Удекан, Додекан, Тридекан | Горючие жидкости, содержатся в нефти и образуются при крекинговании нефтепродуктов. |
| Тетрадекан, Пентадекан, Гексадекан, Гептадекан, Октадекан, Нанадекан, Эйкозан, Генэйкозан, Докозан | Твёрдые вещества и воски. |
С возрастанием числа атомов углерода в составе насыщенных углеводородов повышаются температуры кипения и горения. Абсолютно все представители класса насыщенных углеводородов имеют плотность меньше единицы и растворяются в органических растворителях. Помимо этого, существуют циклические соединения, по химическим свойствам близкие к насыщенным углеводородам. Наиболее распространёнными представителями являются циклы пентана (C5H10) и гексана (C6H12).
Реакции замещения
Предельные углеводороды, в отличие от алкенов и алкинов, имеют крайне низкую химическую активность. Это обусловлено тем, что одинарные связи атомов C-C и C-H сложно разорвать. Оба вида связи малополяризуемы, их разрушение происходит с образованием радикалов. Замещение радикалов предельных углеводородов может происходить несколькими способами.
Галогенирование – при этом способе в молекулу органического вещества вводят галоген, например, хлор. В случае с алканами для инициации реакции смеси требуется нагрев или облучение ультрафиолетом. В ходе реакции сначала замещается наименее гидрированный атом углерода, а первичные участвуют в реакции в последнюю очередь. Под действием инициатора реакции галоген распадается на радикалы и отрывает от алкана молекулу водорода, образуя метильный радикал CH3, который, сталкиваясь с молекулами галогена, разрушает их, образуя всё новые радикалы. Применяются следующие галогены:
- Хлор, Фтор. Наиболее распространённые вещества в реакциях. Реакция может быть взрывоопасной, поэтому смесь разбавляют азотом или более подходящим по требованиям растворителем.
- Бром. Применение брома, в отличие от хлора, даёт более высокую стереоселективность при относительно небольших температурах.
Йодирование алканов невозможно, поскольку прямым способом получить радикалы йода не представляется возможным.
- Реакция Рида. Сульфохлорирование — это реакция, при которой в соединение вводят сульфохлоридную группу SO2Cl. Реакция свободнорадикального механизма протекает с помощью инициации ультрафиолетовым излучением. Ее применяют для получения из алканов сульфокислот. Чем больше молекулярная масса углеводородов, тем больше изомеров получается в процессе.
- Реакция Коновалова. Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой или оксидом азота NO2 в газовой фазе при немного повышенном давлении и температуре 140 °C.
- Реакции окисления. Насыщенные углеводороды автоокисляются в жидкой фазе по свободнорадикальному механизму, образуя гидропероксиды, их продукты разложения и взаимодействия непосредственно с алканом. При каталитическом окислении алканов образуются спирты, карбоновые кислоты, альдегиды. При окислении воздухом образуются высшие жирные спирты и их кислоты.
- Крекингование. При нагревании до очень высоких температур (выше 300 °C) алканы подвергаются термическому разложению, образуя смеси веществ, количественный и качественный состав которых зависит от времени нагрева и температуры процесса. При пиролизе расщепляются связи C-C с образованием алкильных радикалов.
При термическом крекинге получается сложная смесь алканов и алкенов, содержащих в себе до десяти атомов углерода. При каталитическом крекинге с применением алюмосиликатного катализатора образуется бензин с высоким содержанием алканов различной структуры.