Не суметь разобраться в чём-либо простом, несложном, не найти выход из самого простого затруднения.
Употребляется и в значении: проявить глупость, недальновидность.
Её ввёл в русский язык знаменитый русский писатель Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин (1826 — 1889).
Пошехонье, это район, расположенный у современного города Талдом (Московская область). Салтыков-Щедрин родился и вырос в Пошехонье.
Услышанную в детстве историю о нерадивых пошехонцах, заблудившихся в трёх соснах, писатель часто приводил в своих произведениях и, в итоге, фраза стала общеупотребительной.
Применяется как шуточно-уничижительное порицание тем, кто в силу тех или иных обстоятельств не проявил живости ума, смекалки и не смог разобраться в простой проблеме.
А помните ли, как в старые годы пошехонцы счастие искали, да в трёх соснах заблудились!
Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин. «Пошехонские рассказы»
ЗАБЛУДИ́ТЬСЯ В ТРЁХ СО́СНАХ
Не суметь разобраться в чём-либо простом, несложном, не найти выход из самого простого затруднения.