Победить или проиграть.
Если слова произносят с вопросительной интонацией, то хотят узнать — победил или проиграл тот, кого спрашивают.
Так, например, можно обратиться к вернувшемуся со сложного экзамена студенту. Конечно, хотелось бы, чтобы студент ответил: «Со щитом!» — ведь именно так в древности возвращались с битвы победители.
Ну а мёртвых несли на щитах, поэтому вернуться на щите —значит, потерпеть поражение, неудачу.
Это выражение можно произносить и с интонацией восклицательной: тогда оно превращается в призыв к самому себе — что-то вроде: «Эх, была не была!»
Выражение «со щитом или на «щите» пришло из древнегреческой Спарты. Именно там, согласно легенде, при прощании с воинами произносили эти слова.
— Явлюсь послезавтра — со щитом или на щите! Мне что-то говорит: я вернусь победителем.
Иван Сергеевич Тургенев. «Вешние воды»
СО ЩИТО́М ИЛИ НА ЩИТЕ́
Победить или проиграть.