Легкомысленный, безалаберный, беспутный.
Никто не хочет, чтобы его считали непутёвым, потому что это означает быть неприспособленным, ничего из себя не представляющим и вообще пропащим человеком.
С такими людьми нежелательно иметь какие-либо совместные дела. Существует даже такое выражение:
- ⚜ Лучше проиграть умному человеку, чем связаться с непутёвым
В старину на Руси «путём» называли не только дорогу, но ещё и разные должности при дворе князя.
Путь сокольничий — ведающий княжеской охотой, путь конюший — экипажами и лошадьми.
Бояре всеми правдами и неправдами старались заполучить у князя путь — должность. А кому это не удавалось, о тех с пренебрежением отзывались: непутёвый человек.
Если прочитать выражение внимательно, то можно легко заметить его связь со словом «путь» (дорога). Именно поэтому и получилось первое значение фразы, которое обозначало неправильно выбранную дорогу или путь.
Я бродяга и трущобник, непутёвый человек,
НЕПУТЁВЫЙ ЧЕЛОВЕ́К
Легкомысленный, безалаберный, беспутный.